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Argumento:
En 1846 en los Five Points del bajo Manhattan, una guerra territorial entre los "Nativos" (conformados por aquellos de ascendencia británica nacidos en Estados Unidos) y los inmigrantes irlandeses católicos recién llegados está a punto de desatarse en Paradise Square. Los Nativos están liderados por William "Bill the Butcher" Cutting (Daniel Day-Lewis), un estadounidense protestante opuesto a la reciente inmigración. El líder de los inmigrantes irlandeses, los "Dead Rabbits" (Conejos muertos), es el padre Vallon (Liam Neeson), quien tiene un hijo, Amsterdam. Cutting y Vallon se enfrentan con sus respectivas pandillas en una sangrienta batalla, la cual termina cuando Bill mata al padre Vallon, situación de la cual el joven Amsterdam es testigo. Cutting declara la disolución de los Dead Rabbits y ordena que el cuerpo de Vallon sea enterrado con Amsterdam agarra el cuchillos que mató a su padre, escapa y lo entierra antes de ser encontrado y llevado a un orfanato en Hellgate.
Dieciséis años más tarde, ya siendo un hombre, Amsterdam (Leonardo DiCaprio) regresa a Nueva York en el segundo año de la Guerra de Secesión. Es septiembre de 1862, días después de la Batalla de Antietam y del anuncia de la Proclamación de Emancipación. Cuando llega a los Five Points ("Cinco puntos"), se reencuentra con un viejo amigo, Johnny Sirocco (Henry Thomas). Johnny, ahora miembro de un clan de carteristas y ladrones, le presenta Amsterdam a Bill the Butcher, para quien roba el grupo. Amsterdam descubre que muchos de los leales compañeros de su padre están ahora bajo el control de Bill, incluyendo Happy Jack Mulraney (John C. Reilly), ahora un policía corrupto, y McGloin (Gary Lewis), ahora uno de los secuaces de Bill. Amsterdam se acerca rápidamente al círculo cercano a Bill y se entera que cada año, en el aniversario de la batalla en donde murió su padre (16 de febrero), Bill lleva a cabo festejos en la ciudad por la victoria sobre los Dead Rabbits. Amsterdam hace planes para matar a Bill durante dicha ceremonia, frente a toda la comunidad de los Cinco Puntos, para tomar revancha en público. Amsterdam conoce a Jenny Everdeane (Cameron Diaz), una carterista y estafadora, de quien se siente atraído (al igual de Johnny), pero su interés disminuye cuando descubre que Jenny estuvo una vez bajo el tutelaje de Bill y todavía disfruta de su afecto. Amsterdam se gana la confianza de Bill y éste se vuelve su mentor. Se involucra en el imperio semicriminal de William M. Tweed (Jim Broadbent), también conocido como "Boss" Tweed, un político corrupto que dirige el Tammany Hall, un aparato político local. La influencia de Tweed está esparcida a lo largo del bajo Manhattan, desde peleas de boxeo y servicios sanitarios hasta el control de incendios. Mientras Tammany Hall y sus oponentes luchan por el control de la ciudad, el clima político está en ebullición. Inmigrantes, en su mayoría irlandeses, son enlistados en el Ejército de la Unión.
Durante una obra de La cabaña del tío Tom, Amsterdam evita un asesinato que deja herido a Bill. Ambos se retiran a un burdel, donde Jenny cuida a Bill. Amsterdam confronta a Jenny con respecto a Bill, tienen una discusión que luego se diluye cuando tienen relaciones. Más tarde esa noche, Amsterdam despierta y encuentra a Bill sentado en una silla al lado de su cama envuelto a una raída bandera estadounidense. Bill habla sobre la ruina de la civilización y cómo ha mantenido su poder a lo largo de los años por medio de la violencia y el "espectáculo de aterradores actos". Dice que el padre Vallon fue el último enemigo con el que peleó que es merecedor de respeto, y que Vallon lo venció una vez completamente y lo dejó vivir en la vergüenza en vez de matarlo. Bill le atribuye a ese incidente su fuerza de voluntad y el carácter para volver y luchar por su propia autoridad. Admite implicitamente que ha llegado a cuidar de Amsterdam como si fuese el hijo que nunca tuvo. La tarde de la ceremonia llega. Johnny, quien está enamorado de Jenny, le revela la verdadera identidad de Amsterdam a Bill en un ataque de celos y además le revela los planes de Amsterdam para asesinarlo. Bill hace morder el anzuelo a Amsterdam en una actuación de lanzamiento de cuchillos donde hiere superficialmente en el cuello a Jenny. Mientras Bill brinda como es costumbre, Amsterdam lanza un cuchillo a Bill, quien lo desvía fácilmente y contraataca lanzando otro cuchillo, alcanzando a Amsterdam en el abdomen. Bill lo golpea repetidas veces mientras la multitud lo festeja. Bill proclama que lo dejará vivir con vergüenza (un destino peor que la muerte) como un "fenómeno digno del museo de maravillas de Barnum" antes de quemar su mejilla con una chuchilla caliente.
Más tarde, Jenny y Amsterdam se esconden y ella lo cuida hasta que se recupera. Le insiste para que se una a ella en un escape a San Francisco. Reciben la visita de Walter "Monk" McGinn (Brendan Gleeson), un barbero que había trabajado como mercenario para el padre Vallon en la batalla de Five Points. McGinn le da a Amsterdam una navaja de afeitar que perteneció a su padre. Amsterdam anuncia su retorno colocando un conejo muerto en una valla en Paradise Square. El conejo llega a Bill, quien manda a Happy Jack a encargarse de quienes habían mandado el mensaje. Jack ubica a Amsterdam y lo persigue entre las catacumbas de la iglesia local, Amsterdam lo embosca y lo estrangula. Cuelga el cuerpo de Paradise Square para que todos lo vean. Como represalia, Bill atraviesa a Johnny con las vallas de en la misma plaza, Amsterdam lo encuentra moribundo y acaba con su sufrimiento. Los Nativos marchan hacia la iglesia católica donde los irlandeses, junto al arzobispo, los esperan. Bill promete volver cuando estén listos y el incidente provoca cobertura en la prensa. Boss Tweed se acerca a Amsterdam con un plan para derrotar a Bill y acabar con su influencia: Tweed apoyará la candidatura de Monk McGinn como alguacil a cambio del voto de los irlandeses. El día de la elección, Bill y Amsterdam obligan a la gente a votar, algunos de ellos más de una vez, y el resultado es la victoria de Monk por más cantidad de votos que votantes. Humillado, Bill se enfrenta a Monk, quien se niega a responder de forma violenta y sugiere que discutan el asunto democraticamente. Con lo cual Bill alcanza con una cuchilla la espalda de Monk antes de rematarlo con su propio shillelagh. Durante el posterior funeral de Monk, Amsterdam desafía a Bill a una lucha tradicional, la cual acepta.
Los Disturbios de Reclutamiento de Nueva York (Draft Riots) comienzan justo cuando las pandillas se preparaban para pelear. Muchos ciudadanos, incluyendo la clase alta y afroestadounidenses, son atacados por quienes protestan en contra del Acta de Reclutamiento de 1863. Soldados de la Unión marchan a través de las calles de la ciudad tratando de controlar a los alborotadores. Sin embargo, para Bill y Amsterdam lo importante es arreglar sus cuentas. Cuando las pandillas se encuentran en Paradise Square, son interrumpidas por cañonazos de barcos navales de la Unión que disparan desde el puerto directamente a la ciudad. Muchos mueren por los disparos y una enorme nube de polvo y escombros cubren el área. La destrucción es apoyada por una ola de soldados de la Unión, que matan a varios miembros de las pandillas, incluyendo a McGloin y Shang (Stephen Graham). Solos, Amsterdam y Bill intercambian golpes entre el humo, y luego son derribados por otro estallido de cañón. Cuando el humo se disipa, Bill descubre que ha sido herido en el abdomen por un pedazo de metralla. Declara: "Gracias a Dios, muero como un verdadero estadounidense". Bill saca un cuchillo de su bota antes de que Amsterdam lo apuñale.
Los muertos son recogidos para ser enterrados. El cuerpo de Bill es enterrado en Brooklyn, desde donde se ve la silueta de Manhattan, a lado de la tumba del padre Vallon. Amsterdam entierra la navaja de su padre. Luego la escena se remonta a los próximos cien años, ofreciendo una vista moderna de Nueva York, desde el Puente de Brooklyn a las Torres Gemelas, y las tumbas de Bill y Vallon son cubiertas gradualmente por arbustos y vegetación.
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