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Argumento:
En La Habana, un anciano que trata de ganarse la vida como limpiabotas recuerda su juventud. La mayoría de la película es un flashback. Todo comienza en Cuba en 1948. Chico es un joven pianista de jazz , que vive en La Habana, apasionado por el bebop emergente en Estados Unidos. Una noche el y su amigo y "agente", Ramón, conocen a la encantadora Rita, que es cantante y se gana la vida actuando en clubes y bailes. Chico se enamora inmediatamente de Rita. Después de un tiempo, se las arregla para seducirla, y ambos pasan su primera noche de amor, pero por la mañana, la ex compañera de Chico interrumpe bruscamente su romance. Rita, indignada, deja al joven y se niega a verlo de nuevo. Ramón es finalmente capaz de reunir a los dos artistas a tiempo para que participen en un concurso de música, el cual ganan fácilmente gracias a los talentos combinados de ambos, obteniendo así un contrato ventajoso para un número de canto en el Hotel Nacional. Chico y Rita se reconcilian y todo va bien por un tiempo. Un día, a Rita se le acerca un acaudalado empresario estadounidense el cual le ofrece un contrato para que actúe nada menos que en Nueva York. La cantante, sin embargo, requiere que esté asociada con Chico en el contrato, y, finalmente, renuncia a la oferta en lugar de separarse de él, pero esa noche, cuando trata de encontrarse con Chico después de una discusión por celos, éste se encuentra, borracho como una cuba, y termina teniendo sexo con su ex-novia. Desilusionada, Rita acepta el contrato y termina embarcándose a Estados Unidos al día siguiente. Ramón llega a despedirse de ella culpando a Chico de haberla dejado ir.
Algún tiempo después, Ramón y Chico (que vende su piano para hacer su proyecto) deciden ir a Nueva York confiando en que el talento de Chico y sus contactos con Chano Pozo, que toca con los mejores músicos de jazz del momento, les abran las puertas del éxito en Nueva York. Ambos finalmente pueden ver a sus ídolos, Dizzy Gillespie, Charlie Parker y Thelonious Monk entre otros, en vivo. A través de Ramón, rastrean a Rita, para que Chico pueda volver a ver a su amada, pero Rita aún se niega a verlo y le dice que ha cambiado, a pesar de seguir enamorada de él sin querer admitirlo. Ramón y Chico son testigos del asesinato de Chano Pozo durante un ajuste de cuentas relacionado con la venta de drogas. En el funeral del músico, Chico se encuentra brevemente a Rita en compañía del empresario, que ahora comparte su vida.
Para deshacerse de su rival, el empresario artístico de Rita convierta a Ramón en agente artístico. Rita se presenta entonces en los teatros más famosos de EE.UU., y comienza una carrera en Hollywood, pero aún debe enfrentarse a la segregación racial en Estados Unidos. A su vez Ramón le ofrece a Chico un contrato para irse de gira por Europa. Algún tiempo después, los dos artistas se reúnen otra vez y Rita se da cuenta de que todavía está enamorada de Chico. Los dos amantes poco después de haberse reencontrado deciden casarse en secreto en Las Vegas. Chico se lo dice a Ramón. El día antes de la boda, Ramón se introduce furtivamente en el camerino de Chico y desliza varios paquetes de drogas en un bolsillo del saco de Chico, poco antes de una redada policial: Chico es detenido y deportado de los Estados Unidos por trafico de drogas, sin que se le permita ver a Rita. En Cuba ocurre simultáneamente la revolución que llevó a Fidel Castro al poder. En Cuba su música es considerada "non grata" ya que el nuevo gobierno revolucionario considera que el jazz es una música imperialista. Es el final de su carrera musical y todo lo que le queda de ella es su caja de recuerdos (fotos y partituras de sus composiciones).
Después de que el flashback finaliza, la historia continúa en el presente. Chico, ya viejo, ya no espera nada de la vida, cuando se encuentra inesperadamente con una admiradora: una joven artista fan de sus composiciones y que quiere grabar con él. Este es un momento muy emotivo para Chico que se reencuentra con un piano por primera vez en muchos años. Gracias a este relanzamiento de su carrera, puede volver a los Estados Unidos y reanudar sus viajes. A continuación, se lanza sobre la pista de Rita, y después de una larga búsqueda, finalmente la encuentra en Las Vegas, la cual no había dejado desde el fracaso de sus planes de matrimonio. Los dos amantes, envejecidos, se encuentran en el último.
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