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Argumento:
Febrero de 1929 en la ciudad de Chicago. Joe (Tony Curtis) es un saxofonista irresponsable, jugador y mujeriego; su amigo Jerry (Jack Lemmon) es un contrabajista apocado y sensato. De manera accidental presencian la Matanza de San Valentín; cuando los gangsters, dirigidos por "Spats" Colombo (George Raft), les descubren, se ven obligados a huir para salvar sus vidas. Sin dinero y necesitados de salir de la ciudad con urgencia, los dos músicos aceptan un trabajo con Sweet Sue (Joan Shawlee) and her Society Syncopators, una banda de jazz formada exclusivamente por mujeres que se dirige a Miami. Disfrazados de mujeres bajo los nombres de Josephine y Daphne, se embarcan en un tren con el resto de la banda, y ya antes de subir ambos se fijan en la explosiva cantante e intérprete de ukelele Sugar Kane (Marilyn Monroe).
Joe y Jerry se enamoran de Sugar y compiten por su afecto mientras intentan mantener sus disfraces. Sugar les confía que no quiere oír hablar de saxofonistas de jazz, que rompieron su corazón en el pasado, y que ha puesto sus miras en encontrar un millonario dulce y cariñoso en Florida. En el transcurso de las fiestas clandestinas que se celebran en el tren por las noches, Josephine y Daphne se hacen amigas íntimas de Sugar, siempre pendientes de acordarse de que se supone que son mujeres y no pueden acercarse a ella con otras intenciones.
Una vez en Miami, Joe atrae a Sugar asumiendo un segundo disfraz como Junior, el millonario heredero de Shell Oil, mientras finge no estar interesado en ella. Por otro lado, un millonario de verdad, el maduro y enmadrado Osgood Fielding III, (Joe E. Brown), intenta una y otra vez ligar con Daphne, que le rechaza como puede. Osgood invita a Daphne a una cena con champagne en su yate. Joe convence a Jerry para, como Daphne, mantenenga ocupado a Osgood en tierra mientras Junior lleva a Sugar al yate como si fuera suyo. Una vez allí, Junior explica a Sugar que es impotente como resultado de un trauma psicológico, pero que se casaría con cualquiera que pudiera solucionar su problema. Sugar intenta obtener algún tipo de respuesta sexual de Junior, y a lo largo de la noche comienza a conseguirlo. Mientras tanto, Daphne y Osgood bailan hasta el alba. Cuando Joe y Jerry se encuentran de nuevo en el hotel, Jerry explica que Osgood le ha propuesto matrimonio a Daphne y que él, o sea, ella, ha aceptado, previendo un divorcio inmediato y una sustanciosa compensación en cuanto se desvele el engaño, pero Joe le convence de que no puede casarse con Osgood.
Mientras tanto, el hotel es la sede de una reunión de "Amigos de la Ópera Italiana", en realidad gangsters entre los que se encuentran Spats y su banda de Chicago, que reconocen a Joe y Jerry como los testigos de la Matanza de San Valentín huidos. Joe y Jerry, temiendo por sus vidas, se disponen a abandonar la banda y a marcharse de Miami, pero antes Joe, disfrazado de Junior, se despide de Sugar diciéndole que se tiene que casar con una mujer elegida por su padre y que se traslada a vivir a Venezuela. Más tarde, vestido como Josephine, ve a Sugar en el escenario, cantando que nunca volverá a enamorarse, y la besa antes de marcharse. En ese momento, Sugar se da cuenta de que Joe, Josephine y Junior son la misma persona. Una vez acabada la actuación, abandona corriendo el escenario y llega al muelle en el momento en el que la lancha de Osgood parte hacia el yate con Joe, Jerry y Osgood a bordo. Joe le dice a Sugar que él no es lo que ella merece, pero ella le quiere de todas formas. En la proa de la lancha Jerry, aun vestido como Daphne, le da a Osgood una serie de razones por las que no puede casarse con él, desde la infertilidad al vicio del tabaco. Osgood las rechaza una a una; ama a Daphne y está decidido a casarse con ella. Sin más opciones, Jerry se quita su peluca de Daphne y, con voz de hombre, grita: “Soy un hombre”, a lo que Osgood responde, “Bueno, nadie es perfecto”.
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