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Argumento:
Después de dejar el Ejército y mudarse a Nueva York, Brian Flanagan (Tom Cruise) consigue un trabajo a tiempo parcial como camarero en TGI Friday's mientras estudia para obtener un título en negocios (que necesita para conseguir un trabajo en publicidad). Al principio Brian es un camarero terrible pero con el tiempo, aprende los trucos del oficio de su jefe Doug Coughlin (Bryan Brown). Brian y Doug pronto se hacen muy amigos y Doug asume un papel de mentor de Brian. Su tutela tiene una gran repercusión en el joven. Un ejemplo de su consejo de expertos, que en realidad resulta ser bastante conmovedora, es la "Ley de Coughlin: ¡Bebida o se ha ido! "Todo lo demás es siempre algo mejor".
Doug tiene la intención de llamar a su bar "Cocktails & Dreams".
Brian y Doug cantan una canción sobre su bebida favorita, Gordon's. "Gordon es mi bebida favorita, es muy fácil de lavabo, fregadero, lavabo. Y vamos a tomar ahora, vamos a beber entonces. Vamos a beber hasta que causar un caos. Mayhem, el caos, un caos".
Finalmente, Brian y Doug acaban trabajando en un club nocturno de moda y de la élite adinerada, donde concurren muchos de los yuppies de Nueva York, establecimiento en el que pico la poesía de la parte superior de las vigas del techo para todos los usuarios escuchar. Al aumentar su popularidad, Brian se convierte en el foco de atención de una morena sensual llamada Coral (Gina Gershon). Doug duda de que cualquier mujer pueda estar tan atraída por un camarero. En una pista de baloncesto Brian está tirando tiros libres y Doug le apuesta a Brian que Coral lo dejará en una semana. Fundamentalmente duda de que haya algo especial acerca de la relación aparentemente perfecta compartida entre los dos. Sin saberlo, Brian, Doug está a Coral sobre los secretos de ser compartida por Brian de ella, y asegura su apuesta por las camas de la morena caliente. Brian es muy molesto y se cierra inmediatamente su trabajo, poniendo fin a su asociación informal con los viejos, más sabios, y ahora relajado, Doug.
Brian se va a Jamaica y tiene un puesto de trabajo allí como camarero para recaudar dinero para lograr su sueño, lejos del ajetreo, el bullicio y yuppies poética de Manhattan. Él encuentra una pareja romántica en Jordan Mooney (Elisabeth Shue). Jordan es un aspirante a artista de Nueva York que, por ahora, trabaja como camarera. Ella y Brian son el uno para el otro. Doug aparece en Jamaica, ahora casado con Kerry (Kelly Lynch), una mujer rica que abiertamente coquetea con otros hombres. Rápidamente las apuestas entre Doug y Brian comienzan, dicha apuesta consiste en ligarse a Bonnie Barfly (Lisa Banes), una mujer rica, pero Jordan les ve.
Brian regresa a Nueva York con Bonnie, con el entendimiento de que será colocado en lo alto de su empresa debido a su apego romántico, pero Brian se impacienta con la recompensa ya que es demasiado lento.
Acuden a una exposición de arte donde Brian se mete en una pelea con el artista. Brian entonces va en busca de Jordan pero para su sorpresa, Brian se entera de que está embarazada de su hijo. Brian pretende demostrarle a Jordan que, a pesar de ser sólo un camarero, el podría ser un buen padre. Tiempo más tarde Brian se entera de que Jordan pertence a una familia rica que vive en Park Avenue, Brian acude al ático de los padres de Jordan para hablar con ella. El padre de Jordan, Richard (Laurence Luckinbill), descontento con la situación, trata de comprar a Brian pero sin éxito.
A pesar de las apariencias de Doug de vivir la buena vida, Doug le confía a Brian que el dinero de su esposa casi ha desaparecido, perdido en el mercado de valores. Doug es abatido sobre su situación y no quiere confesar a su mujer de la posición monetaria precaria en la que se ha metido. Luego, Doug se suicida con una botella rota cortándose las muñecas y cuando Brian va a hablar con él lo encuentra muerto. La esposa de Doug le envía a Brian una carta escrita por Doug, donde explica por qué se suicidó.
Ahora, recuperado de la desgracia acude a Park Avenue y habla con Jordan sobre la pérdida de su mejor amigo y le suplica perdón. Brian se pelea con el padre de Jordan, entonces coge a Jordan de la mano y se dirige a la puerta. Brian y Jordan se casan y lo celebran en el bar del tío de Brian, Pat. Finalmente, Brian es capaz de alcanzar la meta de su vida mediante la apertura de un bar llamado "Flanagan's Cocktails & Dreams" y allí vemos a Jordan embarazada y antes de los créditos descubrimos que es de gemelos.
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