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Argumento:
Jack es un enamorado del póquer: cuanto más dinero, mejor. Durante la revolución cubana de 1959 se va a La Habana a jugar la partida de su vida. En el trayecto en barco conoce a una mujer que le pide un favor y que le condicionará toda su estancia en la ciudad. Cuba, diciembre de 1958. A finales de la dictadura del general Fulgencio Batista. Jack Weil (Robert Redford), un tahúr profesional, se encuentra en La Habana con la intención de jugar la partida de póker de su vida. Vive completamente al margen de la política, pero en seguida se da cuenta de que la ciudad es un auténtico nido de espías, policía secreta y revolucionarios castristas. Estamos en vísperas del triunfo de la revolución de 1959. Su placentera y despreocupada vida experimenta un cambio radical cuando se deja seducir por la bella y enigmática Roberta (Lena Olin). Tanto ella como su marido el Dr. Arturo Durán (Raúl Juliá) son revolucionarios castristas y representan lo que Weil ha intentado esquivar durante toda su vida. Tras la detención de Arturo, Jack se acerca cada vez más a Roberta y cuando ella es arrestada también, Jack cree que ha llegado el momento de actuar.
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